酒吧里埃迪嘲笑杰克的年齡大了已經(jīng)不能再和小姑娘交往了。杰克根本不服氣，在酒吧里杰克和凱莉相識并且發(fā)生了關(guān)系，湊巧的是梅森是凱莉的室友，她們之間的關(guān)系迅速被雜志社的辦公室里的人知道了。杰克上班時就被大家堵在了辦公室里拷問關(guān)于凱莉的事情。大家告訴杰克，凱莉的生活他根本適應(yīng)不了還是乖乖的放棄吧，但是杰克就是不愿意相信自己已經(jīng)老了。為了證明自己還是能夠跟上年輕人的步伐的他決定要進(jìn)入凱莉的生活圈。杰克和凱莉還是存在著代溝的，酒吧里凱莉和梅森的玩笑話都要克拉克的翻譯，杰克無奈只好干坐著。然而對于凱莉的要求他也只能附和著。杰克連續(xù)幾晚都在和凱莉過夜生活已經(jīng)嚴(yán)重吃不消了，但是還要表現(xiàn)出一副無所謂的樣子。但是還是受不了凱莉和其他的男人約會。凱莉要舉行派對，意外的知道好多人都與凱莉發(fā)生過關(guān)系，杰克很受不了這種事情。杰克告訴凱莉希望可以確定兩個人的關(guān)系但是凱莉并不想這么快確定兩個人的關(guān)系，兩個人的意見不和，最終杰克有些崩潰了。埃迪將杰克帶走了，羅蘭和埃迪對杰克搞了惡作劇，渾身都畫滿了東西。此時的杰克心情有些郁悶。想要確定關(guān)系的杰克又一次見到了瑞秋，正好瑞秋接受了杰克，杰克的新戀情即將開始。