浙江余杭人氏梁山伯(陳冠霖 飾)，自幼與寡母相依為命，適逢土地競標(biāo)大賽，梁母(劉芳 飾)望其奪得標(biāo)售權(quán)，籌得赴書院經(jīng)費(fèi)。山伯奪標(biāo)后，卻因心善而將標(biāo)旗讓出。梁母只有變賣玉替供山伯上書院。上虞縣首富祝公遠(yuǎn)，其子祝威不求上進(jìn)，被書院夫子逐回，妹妹英臺聰靈敏慧，一心向?qū)W，為得父母首肯，英臺用計(jì)稱病，再改扮郎中來祝家看診，公遠(yuǎn)夫婦竟未識破，因而答應(yīng)英臺女扮男裝前去求學(xué)。英臺、吟心與山伯、四九(陳誠 飾)分別來到城內(nèi)，見一對母女遭劫，山伯奮勇抓賊，奪回財(cái)物。偷兒聚眾報(bào)復(fù)四人，忽有一俠士現(xiàn)身解救眾人之后，飄然而去。山伯、英臺惺惺相惜義結(jié)金蘭，相借上尼山。途中，山伯無意撞見英臺長發(fā)之女子模樣，英臺大驚。rn　　山伯心生懷疑，英臺假稱曾立誓未得功名，永不斷發(fā)，以此瞞過山伯。一行人來到書院，遇見當(dāng)日之俠士，知其亦是來此求學(xué)之人，名叫路秉章，三人結(jié)為知交。書院夫子丁程雍，學(xué)識淵博，道貌岸然。行拜師禮時(shí)，山伯之束修被掉包成狗屎，程雍以為其存心戲弄，將其逐出書院。此時(shí)程雍之夫人與女兒丁香出面阻止，原來他們乃是當(dāng)日之母女。程雍懼內(nèi)，遂答應(yīng)收留山伯，并讓其以雜役彌補(bǔ)學(xué)費(fèi)。一日，惡學(xué)生類敬文、辛平等人欺負(fù)同學(xué)李善敏，山伯、英臺勸解反被委、辛制住，秉章及時(shí)出現(xiàn)教訓(xùn)二人。書院之澡堂定時(shí)提供熱水予學(xué)生洗澡，山伯與秉章邀英臺同去，英臺抵死不從，仍硬被二人拖去，英臺急欲逃走，卻不慎跌入浴池中。眾人哄笑中，英臺倉皇逃離澡堂。是夜，英臺與吟心摸黑至澡堂洗澡，被巡夜的山伯發(fā)現(xiàn)，英臺再施巧計(jì)擺脫。一日，秉章教導(dǎo)眾人打醉拳，遭委、辛訕笑，秉章指導(dǎo)英臺打敗類敬文，使其更加懷恨。