祝枝山(遲帥 飾)來到萬花樓玩樂，萬花樓老鴇(元秋 飾)迎接祝枝山，要求祝枝山做出上佳對(duì)聯(lián)，萬花樓李花魁(孫思萌 飾)為了激發(fā)祝枝山做對(duì)聯(lián)，帶著幾名漂亮妓女在祝枝山面前唱唱跳跳，祝枝山欣賞完李花魁等人的表演，心情大好文思泉涌寫出了對(duì)聯(lián)。

黃二在街頭遇到江南四大才子，四大才子提出與黃二比試對(duì)聯(lián)，本來四人以為可以完勝黃二，豈料黃二學(xué)識(shí)淵博戰(zhàn)勝了四人。

四大才子敗給黃二垂頭喪氣來到酒樓喝酒，愛好習(xí)武的徐禎卿(高昊 飾)提議與黃二比武，唐伯虎(劉愷威 飾)哭笑不得看著徐禎卿，勸說徐禎卿不要冒險(xiǎn)，要是黃二也練得一身好武藝，到時(shí)徐禎卿會(huì)輸?shù)酶鼞K，唐伯虎數(shù)落徐禎卿的時(shí)候，祝枝山驚嘆于黃二的才華，憂心忡忡意識(shí)到了黃二的才華在江南四大才子之上。

對(duì)聯(lián)評(píng)選公告如期而至，評(píng)選者掀開皇榜宣布黃二獲得第一名，江南四大才子早就做好了心理準(zhǔn)備，因此一聽黃二獲得第一名，四人并沒有驚訝。

黃二奪得第一名變成了蘇州城的名人，許多百姓燃放炮仗替黃二慶祝，江南四大才子來到酒樓喝酒談?wù)擖S二，四人已經(jīng)完全對(duì)黃二刮目相看。

石榴(黃子文 飾)端著一碗湯藥來到秋香(張儷 飾)身邊，秋香正低著頭坐在一張椅子上，一見石榴端著藥物過來，秋香拿過藥碗一飲而盡，石瘤見秋香喝掉了華太師(蘇在強(qiáng) 飾)治病的藥物，驚訝之下埋怨秋香胡亂喝藥，不等秋香反駁石榴，知府大人來到華府與華太師見面，透露正德皇帝(張曉晨 飾)不日之后將來蘇州頒獎(jiǎng)給黃二。

華太師一聽皇帝要來蘇州，心中升起驚喜在知府面前自賣自夸聲稱蘇州城是一個(gè)人杰地靈的地方。

不久之后，知府親自替黃二以及江南四大才子頒獎(jiǎng)，四大才子雖然獲得了名次，但一想到是黃二奪得頭名，四人低聲交談商議繼續(xù)與黃二比試對(duì)聯(lián)。

黃二顯然知道四大才子不服，索性在臺(tái)上直接做對(duì)聯(lián)挑戰(zhàn)四大才子，四大才子見黃二當(dāng)眾挑釁，心中升起不悅相繼與黃二比對(duì)聯(lián)。雖然四人以四敵一，但最后依然敗給了黃二。

一些略有學(xué)識(shí)的才子見四大才子不敵黃二，趁機(jī)向四大才子發(fā)難，與四大才子當(dāng)街比對(duì)聯(lián),祝枝山見名不經(jīng)傳的才子也敢公然挑戰(zhàn)四大才子，心中升起不悅做出絕妙對(duì)聯(lián)打敗了才子。

唐伯虎等人見祝枝山漂亮戰(zhàn)勝挑戰(zhàn)者，欣喜之下來到酒樓喝酒，店小二見四大才子又來酒樓喝酒，趕緊上前提醒眾人不能吃白食，唐伯虎等人一聽店小二要收酒錢，幾人的目光不約而同移到祝枝山身上，非常希望祝枝山能掏錢請客。