竇天寶(郭德綱 飾)和梁大元(于謙 飾)都是軍閥之子，兩人從小一起長(zhǎng)大，一起在很多護(hù)衛(wèi)的陪同下讀書(shū)。兩人曾一起游蕩于天橋一代與江湖藝人玩鬧，建立起童年的友誼，雖然也偶有矛盾，但一直相安無(wú)事，往來(lái)甚密。后來(lái)梁大元的父親升做了督辦，梁家成為京城一霸。竇天寶父親卻在一次會(huì)議上被打死了。竇天寶母卷帶而逃，家中諸人也紛紛攜款而走，年幼的竇天寶家道中落。竇天寶家中只剩一位忠心的老仆窩囊未曾逃走，堅(jiān)持留下來(lái)照顧他。瘦死的騾子比馬大，竇家剩下的家業(yè)如果好好過(guò)普普通通的日子，原也能維持。奈何竇天寶別的本事不行，花錢(qián)的本事卻是連一起玩到大的梁大元也比不上他。這一日梁大元在書(shū)茶館內(nèi)聽(tīng)“蓋三省”說(shuō)書(shū)?！吧w三省”正說(shuō)到精彩之處：“大英雄一跺腳，用手點(diǎn)指，你們這幫王八蛋！”不想這一句話惹出禍來(lái)。梁大元非說(shuō)這句是在指罵自己，指使手下眾流氓痛打了“蓋三省”一頓。打完人，說(shuō)書(shū)先生“蓋三省”及茶館的掌柜、伙計(jì)諸人還要陪笑將梁大元送走，半分都不敢得罪于他。梁大元覺(jué)得無(wú)聊。貼身的隨從小筆(曹云金 飾)提議去美鳳樓。梁大元忙讓小筆叫上竇天寶一同前往。小筆來(lái)到竇家，正趕上竇天寶被窩囊鎖了起來(lái)。窩囊連忙放了竇天寶。原來(lái)竇天寶做慣少爺，別的本事不成，花錢(qián)卻是一等一的好手。窩囊不忍心看著竇天寶將僅剩的家當(dāng)都敗掉了，故而將其鎖在屋子里，不許他外出隨便花錢(qián)。竇天寶同梁大元來(lái)到美鳳樓，二人挑來(lái)挑去都沒(méi)有能看上眼的姑娘。媽媽調(diào)足二人胃口才請(qǐng)出號(hào)稱(chēng)壓箱底的冰清，終于同時(shí)博得兩人的青睞。二人商定一個(gè)人陪冰清聊半個(gè)小時(shí)的天。竇天寶先與冰清在房?jī)?nèi)聊了半個(gè)小時(shí)的天，小筆進(jìn)來(lái)將其喚出，換梁大元進(jìn)屋。哪想還沒(méi)到半小時(shí)梁大元就被竇天寶騙出。屋內(nèi)，冰清與竇天寶山盟海誓之后，問(wèn)竇天寶要一千元來(lái)娶她過(guò)門(mén)。竇天寶一口應(yīng)允。竇天寶回家后沒(méi)幾天就賣(mài)掉了前院房產(chǎn)，湊出一千元，便急忙去美鳳樓找冰清。竇天寶來(lái)到美鳳樓，卻被攔阻，見(jiàn)不到冰清。媽媽說(shuō)冰清這兩日害了病需大價(jià)錢(qián)醫(yī)治，美鳳樓出不起。竇天寶二話不說(shuō)扔下錢(qián)給冰清治病。媽媽這才帶竇天寶來(lái)看冰清。冰清裝作病情嚴(yán)重，又說(shuō)了好多情意綿綿的話來(lái)哄竇天寶。該說(shuō)的話都說(shuō)完了，媽媽便推說(shuō)冰清需要修養(yǎng)，不讓竇天寶久留。次日清早，竇天寶買(mǎi)了點(diǎn)心水果到美鳳樓來(lái)探望冰清?；镉?jì)卻告知冰清唸重，已死于昨夜，極言死前如何對(duì)他念念不忘。竇天寶難過(guò)不已。正在此時(shí)，恰好被梁大元家的仆人小筆撞見(jiàn)，勸慰了竇天寶幾句，便拉他同回了梁宅。梁大元請(qǐng)了幾個(gè)藝人在正廳熱鬧。奈何竇天寶痛心冰清之死，全無(wú)聽(tīng)?wèi)虺男那?。梁大元故意逗弄竇天寶，吩咐唱太平歌詞的姑娘小白蛇坐他旁邊。小白蛇才湊過(guò)去，就被竇天寶一把推開(kāi)。梁大元又命何人樂(lè)等說(shuō)段相聲。竇天寶依然不樂(lè)，言道相聲自己早就聽(tīng)膩了。竇天寶當(dāng)初與梁大元一起常常去天橋玩耍，何人樂(lè)他們沒(méi)少接他的賞錢(qián)。何人樂(lè)戲說(shuō)一句“您太聰明了，您要是干了我們這行，我們?nèi)珱](méi)飯了”竇天寶也戲言回他“哪天我沒(méi)飯轍，我就找你們說(shuō)相聲去”不想后來(lái)果應(yīng)此言。北平府新來(lái)了一個(gè)京劇的昆角兒雪夢(mèng)華。竇天寶和梁大元邀雪夢(mèng)華一?吃飯，酒席宴間兩個(gè)人都來(lái)捧這位雪角兒，爭(zhēng)著包她的票。雪夢(mèng)華略微一露口風(fēng)，梁大元立刻答應(yīng)要包她二百?gòu)埰?。竇天寶仍改不了爭(zhēng)強(qiáng)好勝的心性，立刻允諾包三百?gòu)埰?，而且連包一個(gè)月。梁大元?dú)w家與小筆暗笑竇天寶，已經(jīng)窮成那樣的還拿什么捧角兒?；氐眉襾?lái)，竇天寶故計(jì)重施，賣(mài)掉了家里的東廂房。窩囊看不過(guò)去，卻也拿竇天寶無(wú)可奈何。竇天寶不但白天去戲院包票、打賞，晚上還陪雪夢(mèng)華打牌故意輸給她哄她開(kāi)心。竇天寶終于為了雪夢(mèng)華賣(mài)盡房產(chǎn)。這一日，天降大雪，一個(gè)觀眾也沒(méi)有，眼看戲要唱不成了。竇天寶心中不忍，掏出錢(qián)來(lái)包場(chǎng)?他卻怎么也想不到，此時(shí)的雪夢(mèng)華正拿著梁大元送的鐲子跟梁大元一起睡在飯店高間。雪夢(mèng)華要梁大元給她買(mǎi)鉆石，兩人醒來(lái)一同逛街，戲也不唱了。竇天寶得知角兒有應(yīng)酬不開(kāi)戲，信步走到落子館內(nèi)。落子館上下?tīng)斍盃敽笠环ЬS，竇天寶便覺(jué)還是昔日風(fēng)光一般，點(diǎn)了姑娘唱曲，仍是習(xí)慣性的大把大把扔賞錢(qián)。正這工夫，窩囊急急來(lái)找他。原來(lái)竇天寶的母親臨走前早防了一手，在大興給他留了一套房子和四十畝地。竇天寶不想去大興，無(wú)奈窩囊以死相逼，竇天寶只得隨窩囊趕赴大興。梁大元與小筆議論竇天寶落魄大興之事，自覺(jué)終于贏了竇天寶一次，十分高興。窩囊害怕竇天寶重蹈覆轍，一心希望他安安穩(wěn)穩(wěn)過(guò)日子，未與天寶商量就為他定下了一門(mén)親事。天寶扭不過(guò)窩囊，勉強(qiáng)答應(yīng)。洞房花燭夜，竇天寶掀起蓋頭，發(fā)現(xiàn)新娘奇丑無(wú)比，不禁大驚失色，大叫一聲“天哪——”！